Seorang lelaki kecil yang lucu dengan kepala berbentuk cawan bernama Cuphead akan menemui anda dalam permainan versi Cuphead Run dan meminta anda membantunya keluar dari situasi yang sukar. Faktanya ialah orang miskin itu mendapati dirinya berada di dunia di mana semua orang memusuhi dia. Dia cuba berkawan dengan penduduknya, tetapi bagaimana anda boleh berteman dengan bunga yang hanya memikirkan bagaimana memakan anda. Wira memutuskan untuk keluar dari tempat-tempat ini, tetapi ternyata tidak begitu mudah. Mereka menuntut wang tebusan dari dia, tetapi Cuphead tidak memiliki uang. Tetapi dia diperlihatkan di mana mereka dapat memperolehnya, tanpa menyatakan bahwa dia harus mempertaruhkan kesihatannya. Tolong watak, dia akan berlari di sekitar lokasi, dan anda membuatnya melompat. Untuk mengelakkan lonjakan tajam dan melompat ke platform. Anda perlu mengumpulkan semua duit syiling agar pintu khas muncul dalam versi Cuphead Run.