Setelah mengunjungi Afrika, peselancar muda itu berhasrat untuk kembali ke Amerika, negara ini sangat menarik perhatiannya, dia telah mengunjungi New York, Seattle, berlari di sepanjang pantai Los Angeles. Sekarang giliran untuk mengunjungi Chicago dan ini akan berlaku dalam permainan Subway Surfers Chicago. Bandar Chicago adalah bandar terbesar di Amerika Syarikat dengan banyak muzium dan banyak pencakar langit, tetapi anda tidak akan melihat semua ini lagi, kerana anda akan sangat sibuk. Di hadapan pahlawan itu terdapat landasan kereta api yang tidak berkesudahan, kereta api berlari ke arah mereka dan pelbagai halangan yang anda perlukan untuk melompat atau bergulir di bawahnya di Subway Surfers Chicago.