Audrey berada di sekolah menengah, dan untuk memiliki sedikit wang saku, dia memutuskan untuk bekerja sebagai pengasuh pada masa lapang. Suatu ketika, atas permintaan jiran, dia menjaga anak mereka dan menyedari bahawa dia dapat berkomunikasi dengan anak-anak dan ibu bapa gembira. Hari ini gadis itu juga harus menjaga gadis jiran bernama Jesse. Ibu bapa bayi telah menukar beberapa pengasuh, tidak ada yang mahu tinggal, gadis itu ternyata bukan hanya nakal, dia sangat inventif dan hanya seorang tukang untuk mengatur pelbagai tipu muslihat untuk pengasuhnya. Audrey tidak akan melepaskan diri dari penyeksaannya dari murid itu, tetapi dia akan dapat menahan mereka dan berteman dengan gadis nakal dalam permainan Prank the Nanny Baby Jessie.