Dua beradik Annie dan Eliza akan berkahwin dua kali dengan teman lelaki mereka malam ini. Dalam permainan Annie & Eliza Date Night anda harus menolong mereka bersiap sedia dan bersiap sedia untuk acara ini. Setelah memilih seorang gadis, anda akan berada di biliknya. Dengan bantuan panel khas, anda boleh menggunakan pelbagai jenis kosmetik. Dengan pertolongan mereka, anda akan memakai solek di wajah gadis itu dan kemudian rambutnya. Selepas itu, setelah membuka almari pakaian gadis itu, anda harus memilih pakaian untuknya daripada pilihan pakaian yang disediakan untuk dipilih. Anda boleh memilih kasut dan perhiasan untuk pakaian anda. Apabila anda selesai dengan seorang adik perempuan, anda boleh beralih ke saudara perempuan yang lain.