Anna tidak menyukai kesejukan, dia berusaha menghabiskan hampir sepanjang tahun di negara-negara yang hangat dan dia mempunyai peluang gembira. Dia sangat gemar berada di Hawaii. Dalam Anna Chic Diva Dressup, anda akan berjumpa dengan pahlawan wanita di tempat-tempat yang diberkati ini dan membantu wanita tersebut memilih pakaian musim panas yang baru untuk percutiannya. Permainan ini mempunyai dua mod: syarikat dan percuma. Dalam mod pertama, heroin akan menunjukkan apa yang ingin dilihatnya sendiri, dan anda mesti memilih pakaian daripada ingatan. Lengkapkan tahap dan buka yang baru. Dalam mod permainan percuma kedua, anda akan mendapat akses ke satu set lengkap pakaian dan aksesori dalam permainan Dressup Anna Chic Diva.