Watak kartun popular tahun 1930-an Cuphead kembali bersama anda dalam Cuphead Adventures. Dia tidak mahu dilupakan dan ini tidak akan berlaku, terutamanya terima kasih kepada permainan ini. Sementara itu, anda boleh membantu wira yang pergi dalam perjalanan dan mendapati dirinya dalam perangkap yang terdiri daripada pelbagai peringkat. Untuk keluar, anda perlu melalui semua peringkat, tetapi wira berada dalam keadaan panik dan oleh itu berjalan tanpa henti. Untuk bergerak melalui tahap, anda perlu mengumpul syiling dan melompat ke atas halangan. Setelah syiling dikumpul, pintu keluar akan muncul. Wira mesti berlari ke sana dengan melompat melepasi pancang tajam dalam Pengembaraan Cuphead.