Kapten di kapal adalah yang paling penting dan segala-galanya: anak kapal dan penumpang mesti mematuhinya secara tersirat. Oleh itu, dia mempunyai tanggungjawab yang besar. Dalam Captains Apprentice anda akan bertemu dengan kapten sebenar bernama Harold. Dia sudah lama melayari lautan, pada mulanya ada kapal-kapal besar di bawah perintahnya, tetapi apabila dia bersara, dia mula menguruskan kapal layarnya sahaja. Cucunya Emily juga ingin menjadi kelasi dan meminta datuknya mengajarnya segala-galanya. Bersama-sama mereka akan pergi dalam perjalanan, di mana datuk akan mengajar cucunya bagaimana untuk belayar. Sertai, bantuan anda akan diperlukan oleh pasukan kecil dalam Captains Apprentice.